Les deux hommes entretiennent des rapports complexes. Dans les années 1980, Rudy Giuliani était le chevalier blanc anti-mafia. Bizarrement, Trump n’a jamais été inquiété. Giuliani avait besoin d’argent pour nourrir ses ambitions politiques. Il a bloqué une enquête dirigée contre Trump, en échange de quoi celui-ci s’est engagé dans la campagne de Giuliani pour la mairie de New York. Giuliani échouera à deux reprises, avant de l’emporter à sa troisième tentative. Mais Trump n’aime pas les perdants... Giuliani s’attendait à obtenir un poste à la Maison blanche. Au lieu de cela, il devient l’homme des missions spéciales.
C’est lui qui a enquêté en Ukraine sur les activités du fils de Joe Biden.